Пирокатехин — ароматическое органическое соединение класса двухатомных фенолов, применяемое как химический полупродукт, реагент и исходное сырьё. Вещество используется при производстве антиоксидантов, ингибиторов полимеризации, красителей, ароматических соединений, полимерных добавок и продуктов тонкого органического синтеза.
Пирокатехин содержит две соседние гидроксильные группы, расположенные в орто-положении бензольного кольца. Такое строение обеспечивает высокую реакционную способность и позволяет получать широкий ассортимент функциональных производных.
Наименования и обозначения
При поиске и заказе продукта встречаются следующие названия:
- пирокатехин;
- катехол;
- пирокатехол;
- 1,2-дигидроксибензол;
- орто-дигидроксибензол;
- о-дигидроксибензол;
- бензол-1,2-диол;
- 2-гидроксифенол;
- catechol;
- pyrocatechol;
- 1,2-benzenediol;
- o-benzenediol;
- CAS 120-80-9.
Не следует путать пирокатехин с резорцином и гидрохиноном. Все три вещества являются дигидроксибензолами, но отличаются расположением гидроксильных групп и химическими свойствами:
- пирокатехин — 1,2-дигидроксибензол;
- резорцин — 1,3-дигидроксибензол;
- гидрохинон — 1,4-дигидроксибензол.
Основные характеристики пирокатехина
Чистый пирокатехин обычно представляет собой бесцветное или белое кристаллическое вещество со слабым характерным запахом. Под воздействием кислорода, света и влаги продукт может постепенно приобретать розоватый, серый или коричневый оттенок.
Основные сведения:
- химическая формула — C₆H₆O₂;
- структурная формула — C₆H₄(OH)₂;
- молекулярная масса — около 110,11 г/моль;
- номер CAS — 120-80-9;
- химический класс — двухатомный фенол;
- систематическое название — бензол-1,2-диол;
- агрегатное состояние — кристаллическое вещество;
- температура плавления — около 105 °C;
- растворяется в воде и многих полярных растворителях;
- способен окисляться на воздухе;
- является горючим твёрдым веществом.
Фактические показатели чистоты, влажности, цветности и температуры кристаллизации необходимо проверять по паспорту качества партии.
Химические свойства катехола
Две соседние фенольные группы определяют восстановительные, комплексообразующие и антиоксидантные свойства пирокатехина.
Материал способен:
- вступать в реакции окисления;
- образовывать орто-хиноновые структуры;
- реагировать с основаниями с образованием солей;
- участвовать в реакциях алкилирования и ацилирования;
- образовывать комплексы с ионами металлов;
- вступать в реакции электрофильного замещения;
- использоваться при синтезе гетероциклических соединений;
- участвовать в получении функциональных полимерных добавок.
Пирокатехин легко изменяет цвет при контакте с воздухом. Потемнение продукта может указывать на окисление или нарушение условий хранения.
Применение пирокатехина
Производство антиоксидантов
Пирокатехин используется как исходное вещество при синтезе фенольных антиоксидантов и стабилизаторов. Производные катехола способны замедлять окислительные процессы в органических материалах.
Такие добавки применяются в:
- каучуках;
- резиновых смесях;
- полимерах;
- технических маслах;
- топливных композициях;
- смазочных материалах;
- органических продуктах, чувствительных к окислению.
Стабилизирующее действие зависит от химической структуры конкретного производного и условий эксплуатации материала.
Ингибиторы полимеризации
Пирокатехин и его алкилированные производные применяются при получении ингибиторов радикальной полимеризации. Такие вещества используют для повышения стабильности мономеров при хранении, перевозке и технологической переработке.
Наиболее известны производные пирокатехина, применяемые для стабилизации:
- стирола;
- бутадиена;
- виниловых мономеров;
- акрилатных и метакрилатных продуктов;
- реакционноспособных нефтехимических фракций.
Необходимая концентрация ингибитора определяется видом мономера, температурой и продолжительностью хранения.
Производство ванилина и ароматических веществ
Катехол служит промежуточным сырьём при получении гваякола, ванилина и других ароматических соединений. Такие продукты используются в химической, парфюмерной и ароматической промышленности.
Пригодность сырья для регулируемых применений определяется степенью очистки и профилем примесей.
Красители и пигменты
Пирокатехин применяется при синтезе органических красителей, пигментов и функциональных цветообразующих соединений. Он может участвовать в реакциях, формирующих хромофорные структуры.
Фармацевтический синтез
Катехольный фрагмент входит в структуру различных биологически активных соединений. Пирокатехин может использоваться как химический полупродукт при многостадийном синтезе фармацевтических веществ.
Технический пирокатехин не является готовой фармацевтической субстанцией. Для регулируемого производства требуется сырьё соответствующей квалификации и полный комплект документации.
Агрохимическая промышленность
Пирокатехин и его производные применяются как промежуточные соединения при изготовлении отдельных агрохимических продуктов. Возможность использования определяется технологией синтеза и регистрационными требованиями к готовому веществу.
Полимерные материалы и смолы
Соединение может применяться при получении:
- функциональных полимеров;
- эпоксидных производных;
- полиэфирных компонентов;
- сшивающих реагентов;
- адгезионных промоторов;
- модификаторов поверхности;
- специальных смол и покрытий.
Две гидроксильные группы позволяют проводить дальнейшую химическую функционализацию молекулы.
Фотографические и аналитические материалы
Пирокатехин исторически применялся как проявляющий реагент в фотографии. Он также используется в лабораторной практике, аналитической химии и исследованиях окислительно-восстановительных процессов.
Гальванические и химико-технологические процессы
Благодаря комплексообразующим и восстановительным свойствам пирокатехин может входить в состав отдельных растворов для обработки металлов, аналитических реагентов и специальных технологических композиций.
Пирокатехин как восстановитель
Катехол способен отдавать электроны и окисляться с образованием орто-бензохинона. Это свойство используется в химических реакциях, аналитических методах и при разработке антиоксидантных систем.
Скорость окисления зависит от:
- температуры;
- значения pH;
- доступа кислорода;
- освещения;
- присутствия ионов металлов;
- концентрации вещества;
- состава растворителя.
В щелочной среде и при контакте с воздухом окисление обычно ускоряется.
Как выбрать пирокатехин
При заказе продукта рекомендуется учитывать:
- массовую долю основного вещества;
- температуру кристаллизации или плавления;
- содержание воды;
- цветность расплава или раствора;
- содержание фенола;
- содержание резорцина и гидрохинона;
- наличие продуктов окисления;
- содержание золы;
- назначение продукта;
- требуемую химическую квалификацию;
- форму поставки;
- наличие паспорта качества и SDS.
Для органического синтеза, производства стабилизаторов, лабораторных исследований и регулируемых отраслей могут потребоваться разные марки пирокатехина.
Упаковка и хранение
Пирокатехин необходимо хранить в плотно закрытой совместимой таре, в сухом, прохладном и хорошо проветриваемом помещении. Продукт следует защищать от света, воздуха, влаги и источников нагрева.
Необходимо исключить контакт с:
- сильными окислителями;
- азотной кислотой;
- несовместимыми химическими реагентами;
- открытым огнём;
- загрязняющими веществами.
После вскрытия упаковки рекомендуется минимизировать время контакта продукта с воздухом. Возможность хранения под инертным газом определяется технической документацией производителя.
Требования безопасности
Пирокатехин является опасным химическим веществом. Он токсичен при проглатывании и контакте с кожей, может вызывать серьёзное повреждение глаз, раздражение и аллергическую реакцию кожи. В ряде систем классификации также указываются мутагенные и канцерогенные риски.
При работе необходимы:
- закрытое технологическое оборудование;
- эффективная местная вентиляция;
- предотвращение образования пыли;
- химически стойкие перчатки;
- защитная одежда;
- защита глаз и лица;
- предусмотренная SDS защита органов дыхания;
- исключение контакта вещества с кожей;
- контроль воздуха рабочей зоны;
- аварийный душ и устройство для промывания глаз;
- утверждённый порядок ликвидации просыпей.
Загрязнённую рабочую одежду нельзя выносить за пределы контролируемой зоны. Перевозка, маркировка, хранение и утилизация должны выполняться по актуальному паспорту безопасности.
Купить пирокатехин оптом
Предлагаем купить пирокатехин для производства антиоксидантов, ингибиторов полимеризации, красителей, ароматических веществ и продуктов органического синтеза.
Чтобы уточнить цену катехола, степень чистоты, наличие, минимальный объём заказа, упаковку и условия поставки, направьте заявку. По запросу предоставляются техническая спецификация, паспорт качества и SDS.