Барбитуровая кислота — органическое гетероциклическое соединение, известное также как малонилмочевина и пиримидин-2,4,6-трион. Вещество используется как лабораторный реагент, аналитический компонент и исходный материал в исследовательском и промышленном органическом синтезе.
Поставляем барбитуровую кислоту CAS 67-52-7 различных квалификаций чистоты для химических лабораторий, научно-исследовательских организаций и промышленных предприятий. Фасовка, содержание основного вещества и нормируемые примеси зависят от марки и производителя.
Основные характеристики
| Параметр | Значение |
|---|---|
| Наименование | Барбитуровая кислота |
| Международное название | Barbituric acid |
| Синоним | Малонилмочевина |
| ИЮПАК | 1,3-диазинан-2,4,6-трион |
| Другие названия | Пиримидин-2,4,6-трион, 2,4,6-тригидроксипиримидин |
| Химическая формула | C₄H₄N₂O₃ |
| CAS | 67-52-7 |
| EC | 200-658-0 |
| Молярная масса | 128,09 г/моль |
| PubChem CID | 6211 |
| MDL | MFCD00006666 |
| Внешний вид | Белый или почти белый кристаллический порошок |
| Температура плавления | Ориентировочно 248–252 °C с разложением |
| Основное назначение | Лабораторный реагент и органический синтез |
Точные показатели чистоты, влажности, температуры плавления и содержания примесей необходимо проверять по паспорту качества конкретной партии.
Синонимы и поисковые названия
Барбитуровая кислота встречается в каталогах под следующими наименованиями:
- малонилмочевина;
- малонилуреа;
- пиримидин-2,4,6-трион;
- 2,4,6-пиримидинтрион;
- 1,3-диазинан-2,4,6-трион;
- 2,4,6-тригидроксипиримидин;
- барбитуратная кислота;
- Barbituric acid;
- Malonylurea;
- Pyrimidine-2,4,6-trione;
- 2,4,6-Pyrimidinetrione.
Для точной идентификации товара рекомендуется использовать CAS 67-52-7 и формулу C₄H₄N₂O₃.
Что представляет собой барбитуровая кислота
Молекула барбитуровой кислоты содержит шестичленный пиримидиновый цикл и три карбонильные группы. Метиленовая группа между карбонильными фрагментами обладает повышенной реакционной способностью, благодаря чему соединение используется как строительный блок в различных органических превращениях.
Вещество применяют:
- как исходный реагент для получения производных;
- в синтезе гетероциклических соединений;
- в конденсационных реакциях;
- при разработке красителей и функциональных молекул;
- в аналитических методиках;
- в научных исследованиях;
- при создании референсных и контрольных материалов.
Барбитуровая кислота является родоначальной структурой класса барбитуратов, но сама по себе не должна автоматически отождествляться с лекарственными барбитуратами.
Важное отличие от барбитуратов
Барбитураты — это производные барбитуровой кислоты, содержащие заместители в определенных положениях молекулы. Именно изменение структуры приводит к появлению у отдельных производных выраженной фармакологической активности.
Исходная барбитуровая кислота:
- является самостоятельным химическим соединением;
- используется преимущественно как реагент и промежуточный продукт;
- не является общим названием готового лекарственного препарата;
- не обладает тем же фармакологическим профилем, что лекарственные барбитураты;
- требует идентификации по CAS и показателям качества.
В товарной карточке не следует называть барбитуровую кислоту снотворным, седативным средством или готовой фармацевтической субстанцией.
Применение в органическом синтезе
Барбитуровая кислота востребована как активный метиленовый компонент и гетероциклический строительный блок. Ее реакционная способность позволяет получать широкий спектр функционализированных производных.
Основные направления:
- получение замещенных производных барбитуровой кислоты;
- реакции конденсации;
- синтез азотсодержащих гетероциклов;
- получение конденсированных циклических систем;
- разработка промежуточных продуктов тонкого органического синтеза;
- создание модельных соединений;
- исследование таутомерии и кислотно-основных свойств;
- получение функциональных органических материалов.
Конкретный технологический процесс должен выполняться по утвержденной методике подготовленным персоналом.
Конденсация Кнёвенагеля
Барбитуровая кислота часто применяется в конденсационных реакциях с карбонильными соединениями. Активная метиленовая группа участвует в образовании новой углерод-углеродной связи.
Этот тип превращений используется в исследованиях для получения:
- алкилиденовых производных;
- сопряженных органических систем;
- хромофорных соединений;
- промежуточных продуктов гетероциклического синтеза;
- молекул для изучения оптических свойств;
- соединений для фармацевтических исследований.
Выход, чистота и свойства продукта зависят от реагентов, катализатора, растворителя и условий реакции.
Аналитическая химия
Барбитуровая кислота и ее производные применяются в отдельных колориметрических и спектрофотометрических методиках. В результате реакции с определяемым веществом может формироваться окрашенный продукт, интенсивность которого измеряют инструментально.
Возможные направления использования:
- спектрофотометрический анализ;
- разработка цветных реакций;
- лабораторное определение отдельных компонентов;
- приготовление аналитических реагентов;
- исследовательские методики контроля;
- создание калибровочных систем.
Для количественного анализа необходимо использовать продукт соответствующей квалификации и строго соблюдать валидированную методику.
Исследовательская химия
Барбитуровая кислота используется в университетских, академических и корпоративных лабораториях при изучении:
- химии пиримидинов;
- механизмов органических реакций;
- таутомерных превращений;
- водородных связей;
- кристаллической структуры;
- супрамолекулярных взаимодействий;
- оптических свойств производных;
- синтеза биологически активных молекул;
- взаимосвязи структуры и свойств вещества.
Фармацевтические исследования
Соединение может использоваться как исходная структура при исследовании и разработке производных. Однако стандартный реактив не является автоматически фармацевтической субстанцией.
Для применения в фармацевтическом производстве необходимо отдельно подтвердить:
- соответствие требованиям спецификации;
- квалификацию GMP или иной применимый статус производства;
- содержание основного вещества;
- остаточные растворители;
- профиль органических примесей;
- элементные примеси;
- микробиологические показатели, если применимо;
- прослеживаемость партии;
- наличие необходимой регистрационной документации.
Марки «ч», «чда», «для синтеза» или «лабораторная» нельзя без дополнительной квалификации использовать как API или вспомогательное вещество лекарственного препарата.
Производство красителей и функциональных материалов
Производные барбитуровой кислоты могут применяться при разработке органических красителей, пигментных систем и соединений с заданными оптическими характеристиками.
Исследовательские направления включают:
- получение сопряженных хромофоров;
- синтез мероцианиновых систем;
- разработку флуоресцентных соединений;
- изучение поглощения видимого света;
- создание сенсорных молекул;
- получение компонентов функциональных покрытий;
- исследование органических электронных материалов.
Пригодность исходной кислоты определяется требованиями к чистоте и содержанию окрашенных примесей.
Квалификации продукта
Барбитуровая кислота может поставляться в разных квалификациях:
- техническая;
- чистая;
- чистая для анализа;
- для синтеза;
- лабораторная;
- аналитическая;
- с содержанием основного вещества 98%;
- с содержанием основного вещества 99% и выше.
Наименование квалификации не является универсальным показателем. Необходимо сравнивать фактическую спецификацию разных производителей.
Как выбрать барбитуровую кислоту
Перед заказом рекомендуется определить:
- требуемую массовую долю основного вещества;
- допустимое содержание воды;
- диапазон температуры плавления;
- требования к цветности;
- содержание хлоридов;
- содержание железа;
- допустимое количество тяжелых металлов;
- метод идентификации;
- требования к органическим примесям;
- предполагаемое применение;
- необходимую фасовку;
- объем годового потребления.
Для органического синтеза обычно важны чистота и воспроизводимость партии. Для аналитического применения дополнительно требуются низкие уровни нормируемых примесей и подтверждение идентичности инструментальным методом.
Пример показателей аналитического продукта
В спецификациях отдельных производителей для барбитуровой кислоты аналитической квалификации встречаются следующие показатели:
- содержание основного вещества — не менее 99%;
- соответствие ИК-спектра;
- хлориды — на уровне десятков ppm;
- железо — на уровне единиц или десятков ppm;
- тяжелые металлы — нормируются отдельно.
Это справочные примеры, а не универсальная спецификация товара. В карточке конкретного продукта необходимо публиковать значения из его паспорта качества.
Упаковка и фасовка
Барбитуровая кислота может поставляться:
- в пластиковых банках;
- в стеклянных флаконах;
- в герметичных пакетах;
- в промышленной таре с внутренним вкладышем;
- в лабораторной и увеличенной фасовке.
Возможные объемы зависят от производителя. При запросе следует указать необходимую массу и требования к материалу упаковки.
Хранение
Рекомендуется хранить продукт:
- в плотно закрытой таре;
- в сухом, хорошо проветриваемом помещении;
- с защитой от влаги;
- вдали от источников нагрева;
- отдельно от несовместимых веществ;
- с сохранением заводской этикетки;
- в зоне хранения лабораторных химикатов;
- без доступа посторонних лиц.
Точные условия и срок годности следует определять по этикетке производителя и паспорту безопасности.
Требования безопасности
Барбитуровая кислота предназначена для профессионального лабораторного и промышленного применения. При работе необходимо предотвращать образование и вдыхание пыли.
Рекомендуемые меры:
- использовать вытяжную вентиляцию;
- надевать защитные очки;
- применять химически стойкие перчатки;
- использовать лабораторную одежду;
- не допускать попадания вещества в глаза;
- не принимать пищу и напитки в рабочей зоне;
- тщательно мыть руки после работы;
- исключать попадание продукта в канализацию и водоемы.
При рассыпании материал собирают механически без интенсивного пылеобразования и помещают в подходящую маркированную тару. Конкретные меры первой помощи и утилизации определяются паспортом безопасности поставляемой марки.
Купить барбитуровую кислоту
Предлагаем купить барбитуровую кислоту CAS 67-52-7 для лабораторных исследований, аналитических работ и органического синтеза.
Цена зависит от:
- квалификации продукта;
- содержания основного вещества;
- производителя;
- фасовки;
- объема заказа;
- требований к примесям;
- наличия на складе;
- условий доставки.
Для получения коммерческого предложения укажите требуемую чистоту, фасовку, объем и назначение продукта. По запросу предоставляются паспорт качества, паспорт безопасности и сведения о происхождении партии.
Закажите барбитуровую кислоту с подтвержденной чистотой и документами для исследовательских, аналитических и производственных задач.
