5,5-Диметилгидантоин — гетероциклическое органическое соединение, применяемое как промежуточный продукт при производстве галогенсодержащих реагентов, биоцидных компонентов, специальных полимеров и других продуктов тонкого органического синтеза. Международное сокращённое обозначение вещества — DMH.
Материал содержит гидантоиновое кольцо с двумя метильными заместителями. Азотсодержащие группы способны подвергаться химической модификации, в том числе хлорированию и бромированию, что позволяет получать функциональные N-галогенированные производные.
Наименования и обозначения
При поиске и заказе продукта встречаются следующие названия:
- 5,5-диметилгидантоин;
- диметилгидантоин;
- ДМГ;
- DMH;
- 5,5-dimethylhydantoin;
- dimethylhydantoin;
- 5,5-диметилимидазолидин-2,4-дион;
- 5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione;
- CAS 77-71-4.
Не следует путать исходный 5,5-диметилгидантоин с его галогенированными производными — DBDMH, DCDMH и BCDMH. Они отличаются химическим составом, содержанием активного галогена, реакционной способностью и назначением.
Основные характеристики DMH
5,5-Диметилгидантоин обычно представляет собой белый или почти белый кристаллический порошок.
Основные сведения:
- химическая формула — C₅H₈N₂O₂;
- молекулярная масса — около 128,13 г/моль;
- номер CAS — 77-71-4;
- номер EC — 201-051-3;
- химический класс — производное гидантоина;
- систематическое название — 5,5-диметилимидазолидин-2,4-дион;
- агрегатное состояние — твёрдое вещество;
- внешний вид — порошок или кристаллы;
- содержит два реакционноспособных атома азота;
- используется преимущественно как химический полупродукт.
Фактическая массовая доля основного вещества, температура плавления, влажность, цветность и содержание примесей должны быть указаны в паспорте качества конкретной партии.
Химические свойства 5,5-диметилгидантоина
Молекула DMH включает пятичленное гетероциклическое кольцо с двумя карбонильными группами и двумя атомами азота. Такая структура позволяет проводить N-галогенирование и получать соединения, способные выступать источниками активного хлора или брома.
К технологическим особенностям относятся:
- химически стабильная гидантоиновая структура;
- возможность хлорирования и бромирования;
- получение моно- и дигалогенированных производных;
- участие в реакциях функционализации атомов азота;
- применение как строительного блока органического синтеза;
- возможность получения водорастворимых солей и производных;
- использование в синтезе специальных смол и полимеров.
Сам 5,5-диметилгидантоин не следует автоматически позиционировать как готовое дезинфицирующее средство: биоцидную активность обычно обеспечивают его N-галогенированные производные или соответствующие композиции.
Применение 5,5-диметилгидантоина
Производство бромсодержащих биоцидов
Одно из основных направлений применения DMH — получение 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоина, известного как DBDMH.
DBDMH используется как источник активного брома в отдельных системах:
- промышленной водоподготовки;
- оборотного водоснабжения;
- охлаждающих контуров;
- обработки технологической воды;
- производства биоцидных препаратов;
- санитарно-технической обработки.
Назначение, регистрационный статус и допустимые области применения готового биоцида зависят от законодательства страны реализации.
Производство хлорсодержащих производных
Из 5,5-диметилгидантоина получают хлорированные соединения, включая 1,3-дихлор-5,5-диметилгидантоин — DCDMH. Такие продукты применяются как хлорирующие, окислительные и биоцидные реагенты.
Получение бромхлоргидантоинов
DMH используется при синтезе соединений, содержащих одновременно хлор и бром. К этой группе относится 1-бром-3-хлор-5,5-диметилгидантоин — BCDMH.
Галогенированные гидантоины позволяют создавать твёрдые реагенты с контролируемым высвобождением активного галогена.
Стабилизация активного галогена
Гидантоиновая структура может связывать активный хлор или бром и участвовать в регулировании его доступности в водных системах. Поэтому производные DMH применяются в составах, где требуется контролируемое дозирование окислительного реагента.
Полимерные материалы и смолы
5,5-Диметилгидантоин и его функциональные производные могут использоваться при получении специальных смол, полимерных модификаторов и сшивающих компонентов.
Материалы на основе гидантоиновых структур применяются в отдельных рецептурах:
- эпоксидных смол;
- термореактивных композиций;
- защитных покрытий;
- электроизоляционных материалов;
- функциональных полимеров;
- водорастворимых смол.
Конкретный эффект определяется типом производного, а не только присутствием исходного DMH.
Гальванические процессы
5,5-Диметилгидантоин и его соли могут применяться как комплексообразующие компоненты в отдельных электролитах, включая системы серебрения. Состав раствора и режим электроосаждения должны определяться утверждённой технологией.
Фармацевтический и агрохимический синтез
Гидантоиновое кольцо используется как структурный фрагмент в органической и медицинской химии. DMH может выступать промежуточным продуктом при синтезе отдельных фармацевтических и агрохимических соединений.
Для регулируемого производства необходимо применять продукт соответствующей квалификации с контролируемым профилем примесей. Техническая марка не является готовой фармацевтической субстанцией.
Лабораторные исследования
5,5-Диметилгидантоин применяется как реагент, исходное соединение и аналитический материал при изучении:
- реакций N-галогенирования;
- химии гетероциклических соединений;
- синтеза гидантоиновых производных;
- механизма высвобождения активного галогена;
- получения функциональных органических веществ.
Производные 5,5-диметилгидантоина
| Производное | Обозначение | Основное назначение |
|---|---|---|
| 1,3-Дибром-5,5-диметилгидантоин | DBDMH | Источник активного брома |
| 1,3-Дихлор-5,5-диметилгидантоин | DCDMH | Хлорирующий и окислительный реагент |
| 1-Бром-3-хлор-5,5-диметилгидантоин | BCDMH | Источник активного брома и хлора |
| Негалогенированный 5,5-диметилгидантоин | DMH | Исходное сырьё и химический полупродукт |
Характеристики и требования безопасности галогенированных производных нельзя переносить на исходный DMH.
Как выбрать 5,5-диметилгидантоин
При заказе продукта рекомендуется учитывать:
- массовую долю основного вещества;
- температуру плавления;
- массовую долю воды;
- цвет и внешний вид;
- содержание остаточного сырья;
- содержание неорганических примесей;
- pH водного раствора или суспензии;
- гранулометрический состав;
- назначение продукта;
- требования последующей реакции;
- производителя и страну происхождения;
- вид и массу упаковки;
- наличие паспорта качества и SDS.
Для синтеза галогенированных производных особенно важны чистота, влажность и стабильность состава исходного DMH.
Контроль качества
При входном контроле рекомендуется проверить:
- соответствие маркировки;
- номер партии;
- внешний вид;
- отсутствие посторонних включений;
- массовую долю основного вещества;
- влажность;
- температуру плавления;
- соответствие показателей паспорту качества.
Перед масштабированием процесса следует провести лабораторное испытание реакционной способности продукта.
Упаковка и хранение
5,5-Диметилгидантоин следует хранить в плотно закрытой заводской упаковке, в сухом и хорошо проветриваемом помещении. Необходимо защищать продукт от влаги, загрязнений и прямого солнечного света.
Материал рекомендуется размещать отдельно от сильных окислителей и галогенирующих реагентов. При работе с порошком следует предотвращать образование пыли и использовать средства индивидуальной защиты в соответствии с паспортом безопасности.
Купить 5,5-диметилгидантоин оптом
Предлагаем купить 5,5-диметилгидантоин для производства галогенированных гидантоинов, химических реагентов, специальных смол и продуктов органического синтеза.
Чтобы уточнить цену DMH, степень чистоты, наличие, минимальный объём заказа, фасовку и условия поставки, направьте заявку. По запросу предоставляются спецификация, паспорт качества и SDS.